Né le 6 mai 1945 à Amarillo, élevé à Lubbock — la ville de Buddy Holly —, Jimmie Dale Gilmore a fait de la plaine texane un genre à lui seul : un country dépouillé, porté par une voix haute et tremblante, reconnaissable entre toutes. Ses premières émotions viennent du honky-tonk que son père joue à la maison et de Hank Williams à la radio ; le 15 octobre 1955, le gamin de dix ans assiste à Lubbock au concert commun de Johnny Cash et Elvis Presley ; les années 1960 lui apportent Bob Dylan et les Beatles. En 1972, il fonde The Flatlanders avec Joe Ely et Butch Hancock . Le disque enregistré par le trio au début des années 1970 circule d'abord timidement ; sa réédition de 1990, More a Legend Than a Band , en fait un jalon du country alternatif, et Now Again (2002) réunit de nouveau les trois amis. Entre-temps, Gilmore a passé une partie des années 1970 dans un ashram du Colorado, puis s'est installé à Austin, où Fair & Square (1988) ouvre sa carrière solo. Suivent Spinning Around the Sun (1993), Braver Newer World (1996) et Come On Back (2005), trois nominations aux Grammy ; One Endless Night (2000) fournit à Un prophète de Jacques Audiard son « Mack the Knife » ; et Willie Nelson l'accueille en 1994 sur l'album de bienfaisance Red Hot + Country. Le cinéma, lui, s'est arrêté sur ce visage : bowler pacifiste dans The Big Lebowski (1998).
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