Formé en 1988 à Hermosa Beach, en Californie, Pennywise doit son nom au clown du Ça de Stephen King. Le quatuor — Jim Lindberg au chant, Fletcher Dragge à la guitare, Randy Bradbury à la basse, Byron McMackin à la batterie — est l'une des figures majeures du punk californien des années quatre-vingt-dix, aux côtés de NOFX, Rancid, Bad Religion ou The Offspring.
Signé chez Epitaph, le label de Brett Gurewitz de Bad Religion, le groupe publie son premier album en 1991 et tient pendant plus d'une décennie un rythme de fer : un disque tous les deux ans, de Unknown Road à The Fuse, avec pour point d'orgue About Time, en 1995, puis Full Circle, Straight Ahead et Land of the Free? — plus de trois millions d'albums vendus à la seule force des tournées, sans passage radio.
En 2009, le départ de Lindberg, parti mener d'autres projets, impose une parenthèse : Zoli Téglás, du groupe Ignite, enregistre All or Nothing avant que le chanteur historique ne revienne en 2012. Yesterdays (2014) a servi d'intermède, Never Gonna Die (2018) relance la machine : trente ans après, Pennywise reste une enseigne du melodic hardcore qui refuse de vieillir.
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