Jo Dee Marie Messina naît le 25 août 1970 à Framingham, dans le Massachusetts, et grandit à Holliston. Elle découvre la country à douze ans en écoutant les Judds, Reba McEntire ou Dolly Parton, et joue dès seize ans dans les clubs locaux avec ses frère et sœur en section rythmique. À dix-neuf ans, elle part pour Nashville.
Une signature chez Curb Records
Le producteur James Stroud la recommande après avoir entendu sa maquette, et elle signe chez Curb Records, avec Byron Gallimore et Tim McGraw à la production. Son premier album éponyme, publié en 1996, place deux titres dans le top 10, dont « Heads Carolina, Tails California ».
Trois numéros un sur un même disque
Son album I'm Alright (1998) fait d'elle la première artiste country féminine à placer trois numéros un consécutifs issus d'un même disque : « Bye Bye », « I'm Alright » et « Stand Beside Her ». Sa carrière compte au total six titres numéro un du classement country Billboard, pour une discographie de huit albums studio.
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