Larry and His Flask naît en 2003 à Bend, dans l'Oregon, formé par les frères Jamin et Jesse Marshall aux côtés de Greg Johnson, d'abord comme power trio punk — le nom du groupe emprunté à un personnage fictif imaginé par Jamin Marshall. Pendant cinq ans, la formation cultive un punk rock sans complexe, avant d'opérer, fin 2008, un virage radical vers des instruments acoustiques : le guitariste Ian Cook prend alors le micro, Jamin Marshall retournant à la batterie, tandis que le groupe s'agrandit avec le mandoliniste Kirk Skatvold et le banjoïste Andrew Carew — jusqu'à compter onze membres à un moment, avant de se stabiliser à cinq.
Précurseur revendiqué du courant « Americana Punk » dans l'Oregon central, Larry and His Flask marie folk, bluegrass, punk rock et ska dans des harmonies vocales à plusieurs voix. Le groupe a assuré la première partie de Frank Turner, Dropkick Murphys ou Streetlight Manifesto, tourné aux États-Unis comme au Canada, et s'est produit au Vans Warped Tour 2011, où le magazine Alternative Press le classait parmi les groupes à découvrir de la tournée.
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